Esto parece hacer el truco:
cd /Users/UserTwo
sudo chmod -R +a "user:UserTwo allow list,add_file,search,delete,add_subdirectory,delete_child,readattr,writeattr,readextattr,writeextattr,readsecurity,file_inherit,directory_inherit" ./
sudo chmod -R +a "user:UserOne allow list,add_file,search,delete,add_subdirectory,delete_child,readattr,writeattr,readextattr,writeextattr,readsecurity,file_inherit,directory_inherit" ./
Mientras aplique estas entradas de ACL específicas para ambos usuarios, todo parece funcionar correctamente. No desea otorgar otros permisos (como la seguridad de escritura) porque es mejor mantenerlos como funciones administrativas.