Esto ha cambiado desde iOS 9 con Asistencia de Wi-Fi
Con Wi-Fi Assist, puede permanecer conectado a Internet incluso si tiene una mala conexión de Wi-Fi. Por ejemplo, si está usando Safari con una conexión de Wi-Fi deficiente y una página web no se carga, Wi-Fi Assist se activará y cambiará automáticamente a celular para que la página continúe cargando. Puede usar la Asistencia de Wi-Fi con la mayoría de las aplicaciones como Safari, Apple Music, Mail, Maps y más.
Antes de iOS 9 ...
No, desafortunadamente no.
Si la señal WiFi en sí todavía está "en vivo", el iPhone no verifica si está realmente conectado al mundo exterior, por desgracia. Simplemente girará sus ruedas esperando datos que nunca llegan.
Debes cambiarlo manualmente.