¡Buen truco, nunca lo pensé!
Así que intenté esto y pude reprochar tu escenario, la firma no se insertará hasta que se invoque el desplegable de "firma". Descubrí que esto tenía que hacerse cada cada vez que deseaba invocar el acceso directo, lo que es un fastidio evidente.
También encontré que al redactar un mensaje justo después de que se inicie Outlook, si selecciona (desde el menú principal):
Borrador - > Firmas (no seleccione nada, simplemente deje que el menú se mueva una vez que se muestre el submenú de la firma)
Luego, el acceso directo funcionará para todos los mensajes que redactes posteriormente.
No es la mejor solución, pero es mejor que tener que hacer clic en el menú desplegable de firmas cada vez.