A partir de su descripción, es probable que ocurra una de dos cosas.
Esto es lo que se supone que sucederá, su departamento de TI debe empaquetar los certificados que necesita para "confiar" en sus servidores y redes y ellos deben proporcionarlos y, con suerte, no cambiar los certificados cada pocas semanas o meses. Mejor aún, podrían pagar un certificado real firmado por un agente de confianza y su Mac sabría que era un certificado válido y no solo algo que el departamento de TI autofirmó.
Tu Mac debería tomar el certificado necesario e ingresarlo en tu llavero cuando le digas que "siempre confíe" en el certificado, pero eso tampoco funciona.
Por lo tanto, puede solucionar su llavero (comience con el menú de ayuda en el programa de acceso a llaveros) u obtener más información sobre cómo funciona. Puede pedirle a TI que le indique los certificados reales y aprenda cómo almacenarlos en su llavero o el llavero del sistema. Querrá ejecutar el Asistente de Certificación desde Keychain Access si elige almacenar los certificados localmente, ya que le ayudará a saber si tiene una buena cadena de confianza y a depurar las cosas, ya que esto generalmente toma varios intentos si no estás acostumbrado a instalar certificados personalizados en OS X.