Hay un poco de latencia involucrada en el establecimiento de una conexión a una red. Si tuviera que aventurarme a adivinar, lo que está pasando es algo como esto:
El MacBook envía varias solicitudes de conexiones de red simultáneamente.
Algunos de ellos vuelven enseguida. Algunos tardan más en procesarse, dependiendo del ancho de banda, la latencia de la red, la pérdida de paquetes, ya sea que la red esté utilizando o no cifrado, filtrado de direcciones mac y todo eso.
Es bastante posible que el servidor con la señal más fuerte sea POTENTE, y tarde más en responder. Pero, debido a algún sistema de almacenamiento en caché (ya sea en el servidor o en el MacBook, o en ambos), cuando apagas y enciendes tu WiFi, obtienes una conexión más fuerte.
Esto es, por supuesto, toda una conjetura educada.