Las reglas de Mail.app no se pueden ejecutar en el correo que no tienen. Es decir, una regla no se puede aplicar a un mensaje que no existe. Mail.app debe descargar el correo electrónico para analizarlo y ejecutar la regla en su contra.
Ahora, dicho eso. Si estás lidiando con una situación de servidor POP en la que Mail.app está configurado para no eliminar nada del servidor, aún debería eliminar los mensajes que elimines explícitamente.
Entra en tus preferencias de Mail.app, cuentas. Seleccione la cuenta en cuestión y vaya a la pestaña Comportamientos del buzón. Marque la casilla de verificación "Mover los mensajes eliminados al buzón de la Papelera". Ahora cuando borres algo, irá a la papelera. Yipee. Prefiero no hacer que Mail.app elimine algo, así que el mío está configurado en "nunca", pero puedes configurarlo para que vacíe automáticamente la papelera en el intervalo que desees.
Ahora, si configura su regla, los mensajes de correo electrónico que se descarguen en su computadora y coincidan con la regla se eliminarán de inmediato. O al menos movido a la papelera y eliminado en su próximo intervalo.
Creo que cuando hablas de tu experiencia con la PC, hablas de Outlook + Exchange, que tiene una característica única en la que puedes tener las reglas reales en el servidor de Exchange y se ejecutan allí, en lugar de hacerlo en tu computadora local. ¿Es esto compatible con Mail.app en una Mac? No, no que yo sepa.