Depende de cuáles sean sus necesidades.
¿Confía en que el proveedor de almacenamiento en la nube haya implementado el cifrado en tránsito y en reposo correctamente?
¿Confía en que el proveedor de almacenamiento en la nube no accederá a los archivos o permitirá que otros accedan a ellos (a propósito o mediante piratería), si es posible con el modelo de seguridad elegido por el proveedor de almacenamiento en la nube?
Si no, puede considerar encriptar los archivos antes de colocarlos en la nube. ¿Vale la pena por una copia de la tarjeta de felicitaciones de cumpleaños del año pasado para la tía Betty? ¿Vale la pena por una copia de los libros de su empresa?
Realmente depende de lo que necesite almacenar (cuán sensible sea) y de la molestia con la que pueda vivir para mitigar el riesgo de que se rompa la seguridad (o la falta de) del proveedor de almacenamiento en la nube.
Si elige cifrar, le dará más problemas, ya que tendrá que cifrar y descifrar los archivos manualmente para acceder a ellos, o instalar algún tipo de sistema automatizado para hacer lo mismo, sin sacrificar la seguridad.