Jailbreaking utiliza un exploit en el sistema operativo (o en el último reparto, la ROM de inicio) e inyecta la carga útil en el teléfono, que generalmente es un cargador para instalar Cydia, o el propio Cydia. Cydia es la fuente de aplicaciones que no se encuentran en la App Store, y una vez que se carga, se puede instalar otro software que podría modificar los archivos del sistema. Uno de estos casos es Winterboard, que le permite personalizar aspectos de la interfaz de usuario.
Con respecto a la pregunta 1:
Depende de lo que pase durante el jailbreak. Si, por ejemplo, está ejecutando el exploit para desbloquear el teléfono y la batería se agota (o el software no funciona correctamente), existe la posibilidad de que lo haga. Es difícil fijar un porcentaje en él.
Con respecto a la pregunta 2:
Dado que Apple espera que su software se ejecute en el teléfono, puede hacer algunas cosas que podrían bloquear el teléfono. Una vez más, definitivamente varía según lo que se ha cambiado, cómo se realizó el jailbreak, etc. Personalmente, si Apple presenta una actualización de iOS, no permitiré que solo se ejecute. Si lo quiero, lo primero que haría es restaurar el firmware original a través de iTunes.