iTunes Match es un servicio de suscripción que te permite sincronizar tu colección de música en todos los dispositivos que agregues al servicio. Las canciones están "emparejadas" o "subidas". Las canciones coincidentes aparecen como lo hacen si las ha comprado, de hecho, si elimina una canción coincidente de su dispositivo, la copia que descargue será la versión completa de 256kbps de esa canción, libre de DRM, de iTunes.
Sin el servicio de suscripción, Apple aún pone a tu disposición todas las compras anteriores. Sabe que los ha comprado y le permite volver a descargarlos. En este sentido, está obteniendo parte del servicio iTunes Match, pero solo funciona para las canciones compradas en iTunes.
Mostrar toda la música hace exactamente eso. Muestra toda tu música, ya sea en el dispositivo o en la nube. Apáguelo y solo verá los elementos que se hayan descargado en su dispositivo. Esto es realmente útil cuando estás desconectado. Nada peor que intentar usar tu iPhone para reproducir canciones que aún están en la nube cuando estás en modo avión.
Para responder a su pregunta, debe activar iTunes Match para poder ver las canciones no descargadas que no se compraron en iTunes o que no "coincidieron" con las canciones en la tienda de iTunes. Una vez que haya descargado todo, puede desactivar iTunes Match si lo desea, pero cada vez que lo vuelve a encender, "reemplaza" la música de su dispositivo con lo que hay en iTunes Match.