Eventualmente resolví este problema usando una aplicación llamada "Explorador de archivos". En lugar de enviar archivos a la sección de Video de iTunes, use la función de sincronización de archivos de la aplicación de iTunes para enviar los archivos al Explorador de archivos. Tenga en cuenta que otras aplicaciones de utilidad de archivos también deberían funcionar, no solo la que yo uso (llamada File Browser).
Después de mover los archivos a la aplicación de archivos, puede explorar los archivos desde la aplicación. File Browser iniciará los archivos de video usando el programa de visualización de video nativo del iPad. Por lo tanto, cumple la meta establecida en mi pregunta.
Desde que empecé a hacer esto, ahora uso un programa de Windows llamado Disk Aid que emula iTunes al iPad y te permite para tener control total sobre la estructura de archivos del iPad para copiar archivos desde y hacia el dispositivo. Todavía utilizo el Explorador de archivos en el iPad para iniciar los archivos de video desde el iPad. Utilizo Disk Aid para mover archivos al iPad en lugar de a iTunes, e inicio los archivos de video en el iPad con el Explorador de archivos, que luego me permite ejecutar los videos en el programa de video nativo del iPad.