Las fotos y los videos en Camera Roll no se sincronizan con iTunes; en cambio, son las fotos "en bruto" que se deben sincronizar con la herramienta de organización de fotos que utilizas, ya sea un conjunto de carpetas en tu sistema de archivos o iPhoto.
En otras palabras, cuando tu iPhone está montado como una "cámara USB" (en Windows) o cuando iPhoto se abre (cuando lo conectas a tu Mac), el contenido del Camera Roll es lo que ves.
Dicho esto, iOS 5 eliminará todos estos datos durante la actualización, por lo que absolutamente debería hacer una copia de seguridad antes de seguir adelante! Suponiendo que esté utilizando una Mac, conecte el teléfono, abra iPhoto e importe todo antes de realizar la actualización.
(Y recomiendo hacer una copia de seguridad de su teléfono, transferir compras y luego sincronizar todo lo que pueda con iTunes antes de continuar ... la actualización de iOS 5 parece ser un procedimiento muy destructivo . )