¿Cómo rotar las pantallas por separado?

Sí, debería poder orientar cada pantalla por separado. De hecho, aquí es un enlace de eso mismo que se está haciendo.

Para acceder a la opción de rotación de pantalla en OS X:

1. Inicia Preferencias del sistema .
2. Mantenga presionada ⌘ cmd + ⌥ alt / option y haga clic en Pantallas .
   
3. En el lado derecho de las Preferencias de pantalla, busque el menú desplegable Rotación .
4. Establezca la rotación que desee.
   
5. Confirme el cambio y salga de Preferencias del sistema.