Realmente depende mucho de los datos que necesitas sincronizar. Algunas cosas son realmente fáciles (documentos basados en archivos), otras son más difíciles (bibliotecas de iLife).
Como han mencionado los demás, Dropbox es un buen punto de partida. Es genial para mantener tus archivos sincronizados (y es una buena copia de seguridad de emergencia, ya que puedes acceder a ellos en cualquier lugar a través del sitio web), siempre que sean solo archivos simples, no dependientes de la base de datos de la aplicación (es decir, no intentes) poniendo su biblioteca de iTunes en Dropbox). También es mejor para archivos más pequeños, ya que tiene que pagar por almacenamiento adicional, sin mencionar las limitaciones de ancho de banda / velocidad de sincronización de todo a la nube. Sin embargo, es lo suficientemente inteligente como para hacer una sincronización LAN directa entre las dos computadoras.
Para sincronizar archivos más grandes (por ejemplo, una colección de videos), rsync debería funcionar bien para la sincronización local.
Para iTunes, rsync funciona bastante bien para mantener una copia de seguridad de las bibliotecas, pero funciona mejor si mantiene una computadora como la biblioteca "maestra" que administra la adición de toda la música nueva, la sincronización de iDevices, etc. y la otra simplemente actúa dupdo. Echa un vistazo a esta pregunta para más detalles. No lo he intentado, pero sospecho que algo similar funcionaría con las bibliotecas de iPhoto.
Para las preferencias de sincronización, depende mucho de qué aplicaciones. Algunos tienen compatibilidad integrada con Dropbox, o al menos detalles en su sitio sobre cómo hacer que trabajen con Dropbox. Otros usan MobileMe (y deberían poder utilizar iCloud una vez que salga en uno o dos meses). Para una gran cantidad de programas, mientras no los tenga activos en ambas máquinas al mismo tiempo, debería poder aliar los archivos de preferencias a una carpeta de Dropbox.
Para el correo electrónico, si aún no lo has hecho, utiliza Gmail. Incluso si no te gusta el cliente web, utiliza su capacidad IMAP con Mail u otras aplicaciones para mantener tu correo sincronizado fácilmente entre dispositivos.
Para contactos y calendarios, puede usar la sincronización de CalDAV entre iCal y Google Calendar, y puede obtener la sincronización de la libreta de direcciones con los contactos de Gmail, pero puede causar problemas. Una vez que salga iCloud, esto debería ser mucho más simple.
Espero que te ayude y te dé algunas ideas.