No sé cuál es el formato, pero tengo entendido que el buscador nuevo utiliza atributos extendidos para determinar si el archivo ha sido cifrado. Probablemente podría volver a agregar estos datos manualmente y hacer que reconozca que están encriptados nuevamente.
Por ejemplo, aquí están los atributos extendidos en un archivo que creé en OS 9:
$ xattr -l helloworld.txt
com.apple.FinderInfo:
00000000 65 6E 63 32 63 72 70 32 01 00 00 00 00 00 00 00 |enc2crp2........|
00000010 00 00 00 00 00 00 00 00 01 00 00 00 00 00 00 00 |................|
00000020
Contenido del archivo antes del cifrado:
$ xxd helloworld.txt
00000000: 6865 6c6c 6f20 776f 726c 64 hello world
Este comando de Terminal puede volver a agregar el atributo al archivo:
xattr -w -x 'com.apple.FinderInfo' '65 6E 63 32 63 72 70 32 01 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 00 01 00 00 00 00 00 00 00' yourfile.ext
No estoy seguro de que estos comandos se puedan hacer desde OS 9, pero debería poder hacerlo desde un sistema macOS moderno y luego empaquetar el archivo en un archivo .hqx
con binhex encode yourfile.ext
para un transporte seguro (por lo que los atributos son no perdido).