No lo he probado por completo todavía, pero el problema parece ocurrir cuando dejo abierto Safari (11.1.2) durante la noche. Salir de Safari y reiniciarlo solucionó el problema cuando lo probé hoy.
También se ha informado un error similar en Chrome ( enlace ). En ese caso, al reiniciar Chrome se solucionó el problema.
Me parece que el código que proporciona el selector de documentos almacena en caché la fecha de hoy por alguna razón y la usa para comparar los metadatos de "Fecha de adición". Así que es más un error de MacOS que un error de Safari.
De hecho, si mira el final del hilo aquí: enlace hay varias aplicaciones que muestran el mismo problema cuando se dejan abiertas durante la noche.