Lo primero es que el valor de calificación se almacena simplemente como "calificación". Pero iTunes almacena la calificación de estrellas como un valor entre 0 y 100, por lo que necesitas convertir ese valor a la cantidad de estrellas.
Puede haber una forma más inteligente de hacer esto, pero este código parece funcionar.
tell application "iTunes"
set theTrack to (item 1 of (get selection))
set theRating to rating of theTrack
if theRating = 100 then
set comment of theTrack to "5 Star"
else if theRating ≥ 80 then
set comment of theTrack to "4 Star"
else if theRating ≥ 60 then
set comment of theTrack to "3 Star"
else if theRating ≥ 40 then
set comment of theTrack to "2 Star"
else if theRating ≥ 20 then
set comment of theTrack to "1 Star"
else if theRating = 0 then
set comment of theTrack to "0 Star"
end if
end tell