Almacena los archivos de la biblioteca en una unidad externa.
En tus preferencias de iTunes puedes seleccionar la ubicación de almacenamiento. Establézcalo en la ubicación en la unidad externa tanto en Windows como en OS X.
Las preferencias y algunas otras configuraciones, así como los cachés, no serán accesibles en ambos sistemas operativos, pero los datos que son importantes, como películas / música / aplicaciones / libros, etc., serán accesibles. De esta manera, no tendrá que descargar y almacenar todas sus compras dos veces.
Otro resultado positivo de esto es que siempre puedes tomar el disco y conectarlo a otro sistema y todas tus compras estarán disponibles allí. No olvide agregar la biblioteca en las preferencias.