No hago esto con iTunes, pero tengo un método para sincronizar aplicaciones entre máquinas que funciona muy bien.
Primero, instala Dropbox o una solución de sincronización de archivos equivalente.
Luego, cree un directorio para la configuración y los archivos de biblioteca de la aplicación (yo uso ~ / Dropbox / config / appname /). Mueva los directorios de configuración relevantes allí. Por lo general, esto sería ~ / Library / Application Support / Appname / y posiblemente algunos archivos .plist en ~ / Library / Preferences /. Luego, también debe mover la biblioteca real a Dropbox.
Luego, cree enlaces simbólicos a esas nuevas ubicaciones desde los lugares donde la aplicación los espera. Como iTunes puede configurarse para colocar su biblioteca (los archivos de música reales) en cualquier carpeta, no es necesario que lo haga por medio de un enlace simbólico. El comando para crear enlaces simbólicos es el siguiente y debe ejecutarse en un terminal:
ln -s newlocation esperalocation
Por ejemplo:
ln -s ~ / Dropbox / Config / iTunes ~ / Library / Application \ Support / iTunes
Si hace esto en ambas máquinas (en la segunda, elimine todos los archivos de configuración, debería haber copiado la biblioteca que desea replicar en Dropbox) y no abre el software al mismo tiempo en ambas máquinas, deberías estar sincronizado.