Soy consciente de esta pregunta pero Ahora es bastante viejo. Si creo una colección en iBooks en OSX (Yosemite, 10.10.3) y agrego un libro (epub, no comprado a través de iBooks), no se sincroniza con mi iPad (3ª generación, iOS 8.2) a través de wifi. El nombre de la colección en sí está sincronizado con el iPad, pero está vacío. Ambos dispositivos están en la misma LAN inalámbrica y conectados a Internet.
Creo que la sincronización solía ser a través de iTunes y esta era la única forma en que podía hacer que los libros se sincronizaran con mi iPad anteriormente, pero ahora debería funcionar con solo iBooks. Ya he realizado la operación 'Mover libros de iTunes' desde el menú de iBooks en OSX.
'Sync Collections' está activado en la configuración de iBooks del iPad. Estoy buscando una solución inalámbrica, no sincronización USB.