¡Creo que resolví esto!
Tengo un iPhone 6s + y iPad Pro, ninguno de los cuales permite el dictado sin conexión.
Por alguna razón, el paquete de idioma que le permite a su iPhone 6s (+) o iPad Pro hacer el dictado fuera de línea parece ser descargado junto de cualquiera de Siri's Dialectos ingleses .
Descubrí esto semi-accidentalmente. Tuve una epifanía extraña y no debería trabajar esta mañana. Tenía un teclado de inglés americano, pero prefería la voz británica de Siri. Me pregunté si solo se descargaría si las preferencias de teclado y el dialecto Siri eran las mismas. Cambié el dialecto al inglés americano (que tuve que descargar), reinicié el teléfono y viola, se habilitó el dictado fuera de línea.
Intenté lo mismo en mi iPad, pero no funcionó.
Pero luego me di cuenta de que el inglés americano de Siri ya estaba cargado en mi iPad, así que intenté descargar el dialecto australiano, y ¡voilá !, el dictado fuera de línea ahora estaba habilitado.
Parece que la descarga de cualquier dialecto en inglés para Siri también descargará el paquete de dictado fuera de línea.
¡Buena suerte!