Encuentro que cuando hago clic en "actualizar todo" en mi iPhone 4S las descargas parecen comenzar y luego, cuando se completan, se quedan bloqueadas una vez que las aplicaciones se descargan por completo.
Actualizo a través de wifi, por lo que no se debe a restricciones de datos.
Los círculos azules con la señal de "parada" en el interior permanecieron así durante más de una hora. Al final, los detuve a todos y tuve que iniciar y lanzar cada actualización manualmente, lo que no es lo ideal, y lo que siempre termino haciendo.
PS: Esto es iOS 9.1