A veces es solo un caso de persuadir a iTunes para que en realidad Detenga en lugar de Pausa
Cuando inicias iTunes por primera vez, se detiene: el menú superior no contiene ninguna información de la canción actual. Si en ese momento pulsa Reproducir, en realidad comenzará desde la primera canción de la lista & continúa en la página [asumiendo que no tienes la función aleatoria habilitada, por supuesto].
Si haces doble clic en cualquier pista, entonces hará lo mismo, desde esa pista, que es lo que quieres ... así que ...
Para hacer que realmente se detenga, mientras se está reproduciendo, mantenga presionada Alt ⌥ & haga clic en el botón Pausa II
Es posible que también note que el botón de retroceso cambia a una especie de ícono 'orbitando', que es el inicio de Genius basado en la pista actual, pero no es relevante para esto cuestión.
Una vez detenido, debería volver al comportamiento "normal".
Si no lo hace, una alternativa es habilitar, luego deshabilitar la reproducción aleatoria. Eso también debería volver al modo de juego lineal.