La protección de integridad del sistema evita que la basura se vacíe

Apaga tu computadora portátil.
Presione Comando + R y luego el botón de encendido para iniciar el modo de recuperación.
Haga clic en el menú Utilidades y seleccione Terminal.
Escribe csrutil disable y presiona regresar.
Cierre la aplicación Terminal y reinicie el modo de recuperación.

Inicie sesión en su máquina normalmente e inicie la aplicación Terminal en su Mac buscándola en Spotlight o ubicándola en la carpeta Utilidades en Aplicaciones. En la Terminal ingrese este comando sudo rm -rf ~/.Trash/* , le pedirá su contraseña de inicio de sesión. Eso debería limpiar tu basura.

Si eso funcionó, vuelva a habilitar SIP. Apague su computadora portátil.
Presione Comando + R y luego el botón de encendido para iniciar el modo de recuperación.
Haga clic en el menú Utilidades y seleccione Terminal.
Escribe csrutil enable y presiona regresar.
Cierre la aplicación Terminal y reinicie el modo de recuperación.

En mi caso, tenía una copia de seguridad anterior de mi antiguo disco de arranque y borré todos los archivos que contenía. Pero, algunos archivos se atascaron y nunca desaparecerán.

Tenga en cuenta que ahora tengo un disco de arranque separado y es seguro eliminar los archivos rebeldes del disco antiguo. Por favor, no intentes hasta que sepas lo que estás haciendo.

Para mí esto funcionó:

Terminal abierta

cd /Volumes
ls -la

Verifique el antiguo punto de montaje de la unidad de arranque.

cd old_boot_drive
cd .Trashes
sudo ls -la

No verás tus archivos, pero verás una carpeta, en mi caso era 501.

cd 501
sudo ls -la

Ahora, verá la lista de todos los archivos rebeldes en la Papelera. Bórralos uno por uno.

sudo rm -rf file1
sudo rm -rf folder2

Para eliminar archivos O carpetas con espacios en blanco o caracteres especiales en ellos. Por favor use comillas dobles.

sudo rm -rf "folder with blanks"

En cuanto se eliminen todos los archivos, verá que el icono de la Papelera en su Mac aparecerá en blanco ahora.

Espero que ayude a alguien.