Tengo un MacBook Pro con la última versión de Yosemite y la versión más actualizada de iTunes.
Al abrir iTunes, se muestra que tengo 6 canciones. Intenté eliminarlas varias veces haciendo clic con el botón derecho, presionando "mostrar en el buscador" y luego moviéndolas a la papelera, pero aún así no desaparecerán. De iTunes no importa lo que haga. Incluso eliminé la carpeta de cachés, pero no tuve suerte, incluso después de reiniciar.
Eliminarlos de tu disco duro no tiene ningún efecto sobre si aparecen en iTunes. Tienes que eliminarlos de iTunes, también. (Haga clic derecho en el menú > Eliminar o Editar > Eliminar mientras la canción está resaltada) La (casi) única vez que iTunes sabe si realmente existe un archivo en la biblioteca de iTunes en el disco duro es cuando intenta reproducirlo.
Además, si utiliza el método anterior, ofrecerá eliminar la canción de su disco duro al mismo tiempo que la elimina de iTunes.