El menú "Abrir con ..." muestra la aplicación "por defecto" a la que está asociada la extensión del archivo en el sistema, así como las otras aplicaciones con las que el sistema está seguro de que también puede manejar esa extensión de archivo . Ejemplo: Una imagen .jpg. Puede ser por defecto el "Preview.app", pero también le ofrecerá (en el caso de que tenga esas aplicaciones) Photoshop, iPhoto, navegadores de Internet como Chrome, Firefox, Safari, etc. que resumen: cualquier aplicación que el sistema sepa que puede administrar archivos .jpg.
La lista de "Aplicaciones recomendadas" son las aplicaciones del menú "Abrir con ..." + el resto de aplicaciones que, por alguna razón (en su mayoría, los desarrolladores no lo especifican), el sistema no está seguro de si es posible abrirlo o no, entonces puede ver algunas aplicaciones "deshabilitadas" porque el sistema sabe que no puede manejar esa extensión. El ejemplo de una aplicación deshabilitada en esta lista es tratar de abrir un .mp3 con "Preview.app" que está destinado a manejar extensiones de archivos de imagen y no extensiones de archivos de audio.
Tenga en cuenta que la lista de "Aplicaciones recomendadas" podría ofrecer aplicaciones que no pueden manejar el archivo que está intentando abrir porque el sistema no tiene ningún medio (para esa aplicación) para saber si puede o no.