No hay forma de importar una biblioteca de Aperture / iPhoto, excepto iniciar una nueva biblioteca de fotos y hacer que se convierta de una biblioteca de Aperture / iPhoto existente.
Creo que la mejor solución sería comenzar una nueva biblioteca de fotos basada en tu biblioteca de Aperture existente. Conecte su iPhone a la Mac y espere a que aparezca en la barra lateral de Fotos, luego importe todo lo que le permitirá desde el teléfono. Finalmente, configúrelo como la biblioteca del sistema (menú Fotos > Preferencias > pestaña General > "Usar como biblioteca de fotos del sistema") y habilite la Biblioteca de fotos iCloud (menú Fotos > Preferencias > iCloud > Biblioteca de fotos iCloud).
En teoría, esto debería hacer que las imágenes de su nueva biblioteca de Fotos combinadas (antigua biblioteca de Aperture + lo que había en el teléfono) se carguen en iCloud, mientras que también se descarga cualquier cosa en iCloud que no exista en su nueva biblioteca de fotos. Y a su vez, su teléfono debería descargar cualquier cosa nueva que se haya cargado en iCloud.
El paso de sincronización desde su teléfono directamente a la Mac no debería ser necesario, pero es una copia de seguridad en caso de que iCloud se vuelva loco con el cambio en la Biblioteca de fotos del sistema y elimine lo que haya cargado desde su teléfono. También evita que las fotos tengan que descargar cualquiera de esas fotos, suponiendo que las encuentre duplicadas de lo que hay en iCloud.