La razón más obvia es que su partición primaria está llena. No puede reducir una partición a un tamaño más pequeño que su contenido, y necesitará algo de espacio adicional para la reorganización.
Vacíe la papelera (Finder, Mail, iPhoto, etc.), elimine las aplicaciones que no necesita, elimine las descargas que ya no necesita, etc.
Es posible que aún tengas problemas al cambiar el tamaño de la partición, ya que una partición completa deja las cosas en lugares extraños. El espacio libre y el espacio útil no siempre son lo mismo.
La mejor manera es obtener una unidad externa grande (barata en estos días), copiar la unidad interna en ella, borrar la interna, particionarla como desee, volver a copiar. En algunos casos, este proceso es más rápido que cambiar el tamaño de una partición, ya que los archivos solo tienen que copiarse dos veces, no como los bloques de Tetris.