Debería ser posible. Automator tiene una acción Establecer aplicación para archivos que dice:
Esta acción selecciona la aplicación utilizada para abrir los archivos especificados.
Si se elige una aplicación, se anula la aplicación predeterminada utilizada
para el tipo de archivo.
Un tipo de
Acción de carpeta del flujo de trabajo del automatizador podría configurarse para detectar cuándo se agregan nuevos archivos a, en su ejemplo, la carpeta de escritorio, que luego tendría que filtrarse a un archivo específico escriba usando
elementos del buscador de filtros y luego configure la aplicación para esos archivos.
Como alternativa, una aplicación de pago como Hazel podría hacer todo lo posible para detectar qué carpetas y archivos desea cambiar, y haga que ejecute un flujo de trabajo más simple que solo necesitaría establecer la aplicación deseada en cualquier archivo que se le proporcione.
El problema, tal como lo veo, sería ¿qué sucede cuando mueves esos archivos fuera de esa carpeta (en tu ejemplo, fuera del escritorio)? Todavía tendrían su conjunto de aplicaciones no predeterminado. Con los métodos anteriores, una solución sería tener una carpeta separada para "limpiar" que actúe de la misma manera, solo configurando la aplicación de nuevo a su valor predeterminado elegido.
Creo que puede ser posible ver los archivos agregados a y eliminados de una carpeta usando el Acciones de carpeta de Applescript que también puede se agregará a una carpeta determinada, pero no es algo con lo que haya experimentado.