En otras palabras: ¿Tengo que actualizar mi Macbook (desde donde administro el servidor remoto de OS X) y el Mac Mini (donde el servidor está realmente sirviendo) a Yosemite y OS X Servidor 4 al mismo tiempo?
¿Qué quieres decir con "nada puede salir mal: todos tus llaveros; llaves SSH; certificados; abrir la configuración del directorio; aplicaciones web; ... migrarán sin fallas"?
Creo que mi estrategia será actualizar primero la máquina del Servidor y administrarla solo localmente hasta que esté seguro de que funciona perfectamente. (No es una opción para quienes no tienen acceso local a su servidor OS X).