iWork '08 se lanzó para OS 10.4 originalmente desde 2007. Aunque tendría actualizaciones gratuitas dentro de su ciclo, por ejemplo. 8.1, .2, .3 efectivamente, esto no significa que obtenga una actualización gratuita a una versión significativamente nueva 3 años después, por ejemplo. iWork 09.
En su caso, es probable que haya una oferta temporal para una actualización gratuita inicialmente para alentar a los clientes a que se transfieran a Apple Store (para descargar el software) en lugar de a la instalación de discos tradicional. Después de un período Apple retiró el software de estas actualizaciones.
En cuanto a su reinstalación, ¿ha iniciado sesión con la misma cuenta de Apple Store utilizada anteriormente? Si no lo ha hecho, no reconocerá su estado anterior y es posible que las actualizaciones no estén disponibles. Esto se aplica a la actualización del sistema operativo 10.8: si está en su cuenta de Apple Store como se instaló anteriormente, puede descargarla nuevamente, si ingresa a la Tienda limpia, ni siquiera la verá como una descarga.