Esto parece ser un error en Word o en el sistema operativo. He visto este comportamiento al menos desde León, y he estado lidiando con él solo hoy. ¿Ha intentado volver a asociar los tipos de archivos para documentos de Word? Después de configurar los archivos .doc y .docx para que se abran en Word de forma predeterminada (Obtener información - > Abrir con - > seleccionar o volver a seleccionar Word, luego haga clic en Cambiar todo), puedo iniciar múltiples archivos nuevamente sin ningún problema. Puede que no sea una solución permanente, pero funciona para mí.
Si no hubiera mencionado que esto también afecta a las páginas, yo culparía a MS Word, pero dado esto, y que los archivos de asociación parecen ayudar, parece un problema con la forma en que el sistema operativo maneja estos tipos de archivos.