Conecte el dispositivo a Mac. Abra Image Capture (en la carpeta Aplicaciones ), seleccione el dispositivo en la barra lateral. Marque la opción en la parte inferior que dice "eliminar al importar", luego importe todos los archivos a la carpeta o programa seleccionado.
Solía hacer esto manualmente, solo borrando fotos antiguas, pero con iCloud Photo Stream, siempre tendrás las últimas 1000 imágenes disponibles, así que no hay razón para no eliminarlas todas después de la importación.
Puedes terminar con fotos duplicadas. Hay varias herramientas que puede utilizar para resolver los duplicados. Personalmente, vuelco todas las fotos importadas en un directorio específico, luego ejecuto un programa de resolución de fallas y luego agrego las nuevas imágenes a mis programas de administración de fotos. (No es un usuario de iPhoto porque no se sincroniza bien entre las Mac. No sé si tiene alguna resolución incorporada. YMMV.)