Creo que hay una mejor manera de configurar esto para que funcione sin problemas para ti.
El método anterior al teléfono inteligente para obtener los datos del calendario en un teléfono (o el Palm Pilot del pasado) era "sincronizar" el dispositivo con una computadora usando un cable físico. En esta configuración, la computadora era el depósito central de información. La razón de esto fue simplemente que los dispositivos Palm antiguos simplemente no tenían una conexión a Internet propia como la de los teléfonos inteligentes modernos. En pocas palabras, los smartphones modernos rara vez deberían "sincronizarse" con una computadora para intercambiar datos.
En cambio, su iPhone es tan capaz como su computadora de conectarse directamente a su servidor de trabajo para intercambiar datos del calendario. Su iPhone también puede tener varias cuentas de correo electrónico / servidor (es decir, una conexión a iCloud, otra a su servidor de trabajo y posiblemente otra a una cuenta de correo de Gmail o Yahoo).
Por lo tanto, la solución a su problema de configuración es simple. ¿Configurar su iPhone en la configuración de Correo / Calendario / Contactos para conectarse a su cuenta de iCloud y luego configurar una segunda cuenta para conectarse con el servidor de su trabajo (Exchange)? Su iPhone obtendrá los datos del calendario directamente desde los dos servidores de origen a través de Internet (no se necesitan más cables de sincronización). El iPhone luego superpondrá los datos del calendario de ambas cuentas. También le permitirá mostrar u ocultar cada calendario por separado, o simplemente verlos en el mismo calendario. Cuando creas un evento de calendario desde el iPhone, incluso puedes elegir a qué calendario pertenece.
En tu computadora, debes hacer lo mismo. Configure Outlook para obtener correos electrónicos / calendarios / contactos directamente desde el servidor iCloud y también desde su servidor de trabajo.
Una vez que su computadora y su iPhone se conecten directamente con los servidores, los calendarios, el correo electrónico y los contactos siempre estarán actualizados y "sincronizados" a partir de entonces.