Hice un cambio de Linux hace apenas una semana. Estoy usando Linux por más de 15 años. Últimamente, mi distribución de escritorio de elección fue Ubuntu.
Mac OS X es un sistema basado en BSD, por lo que tendrás que acostumbrarte a problemas menores como usar ipfw en lugar de iptables.
Como pronto te darás cuenta, Ubuntu (y otras distribuciones) simplemente imita muchas soluciones de Mac cuando se trata de usabilidad. Te encontrarás muy familiarizado con muchos elementos de la GUI.
No hay prácticamente ninguna diferencia desde el punto de vista del desarrollador. Puedes instalar rvm y desarrollar tus aplicaciones Ruby como las usaste también. ¡La principal diferencia es que ahora puedes usar el famoso TextEdit! : D
En cuanto a los inconvenientes:
Mac tiene una administración de paquetes peor y puede que te pierdas algunas funciones sofisticadas de apt-get / dpkg (o yum / rpm). Sin embargo, no es innovador, y Homebrew será suficiente al final de todos modos.
Hay varias cosas menores como accesos directos clave, administración de ventanas que toma un par de horas acostumbrarse. Por mi parte, no puedo entender cuál es la idea de cómo funciona la maximización de la ventana.
Al final, debo decir que no echo de menos nada hasta ahora. Obtuve todo lo que me encantó de Linux + hermoso sistema que puede ejecutar StarCraft y Photoshop. :-)