Este problema ocurre con mayor frecuencia porque no expulsó el dispositivo de forma segura (en este caso, su iPod) de su computadora. El mensaje continuará apareciendo cada vez que conecte su iPod hasta que haga clic en él (el mensaje) y luego haga clic en "Buscar y reparar". Windows ejecutará un programa llamado CHKDSK en segundo plano, que solucionará cualquier problema con el almacenamiento de su iPod. Es muy poco probable que pierda datos cuando haga esto, ya que CHKDSK está diseñado específicamente para encontrar y solucionar problemas con los datos.
Para evitar que el mensaje aparezca en el futuro, debe expulsar el dispositivo de forma segura. Básicamente, esto le permite al dispositivo saber que desea desconectarlo, para que pueda terminar de comunicarse con Windows y guardar los datos en su almacenamiento. Si simplemente desconecta el cable sin decirle primero al iPod lo que vas a hacer, es posible que aún esté a mitad de la transferencia de algunos datos. Para expulsar el iPod de forma segura, consulte este artículo de soporte de Apple: enlace
Nota: Incluso si no estaba transfiriendo datos cuando lo desconectó, si no lo expulsa de manera segura, el dispositivo sabrá que no se desmontó correctamente de la computadora antes de ser eliminado y le dirá a Windows la próxima vez que lo conecte, lo que provocará que aparezca un mensaje emergente. Además, a diferencia de lo que dijo angus batkin, definitivamente no es un error en Windows.