Es posible que pueda restaurar su calendario desde una copia de seguridad anterior en iTunes.
Compruebe la hora y la fecha de las copias de seguridad anteriores.
Windows: Editar > Preferencias > Pestaña de dispositivos
Mac: iTunes > Preferencias > Pestaña Dispositivos
Restaure desde su copia de seguridad y vea si sus eventos regresan. Restaurar haciendo clic con el botón derecho (Opción + clic en Mac) en el dispositivo y seleccionando "Restaurar desde la copia de seguridad"
La mejor manera de sincronizar con Outlook sería descargar el Panel de control de iCloud. Esto reduce el riesgo de perder datos del calendario, como en su caso. Por supuesto, también debes tener habilitado iCloud en tu dispositivo. Esto requiere iOS 5 o posterior.
Puede verificar esto en: Configuración > iCloud
Puede descargar el Panel de control de iCloud aquí: enlace
Asegúrese de que cuando esté instalado y esté iniciando sesión, utilice el mismo ID de Apple que se usa con iCloud en su dispositivo.