Debes habilitar las descargas automáticas.
En iTunes: iTunes > Preferencias > haga clic en la pestaña Tienda: allí puede habilitar las descargas automáticas marcando por separado las casillas junto a 'Música', 'Aplicaciones' y 'Libros'.
En tu dispositivo iOS: Configuración > Tienda: allí encontrará los interruptores para activar las descargas automáticas de 'Música', 'Aplicaciones' y 'Libros'.
Nota: si solo habilitas las descargas automáticas en la música de iTunes, las aplicaciones y los libros descargados en tu dispositivo iOS también se descargarán en iTunes en tu computadora. Si solo habilita las descargas automáticas en su dispositivo iOS, lo contrario es cierto. Si desea que funcione en ambas direcciones, debe habilitarlo tanto en iTunes como en su dispositivo iOS.