Estoy creando una aplicación web HTML para iPhone 4, y necesito convertir a iOS5 porque sé que safari tiene errores nuevos que deben solucionarse, pero necesito poder volver a convertir mañana. es posible?
Depende. Si su dispositivo nunca ha sido liberado, entonces no, no puede degradar su dispositivo.
Si su dispositivo ha sido liberado, entonces sí, quizás. Aunque definitivamente es un trabajo editar el archivo host para que iTunes compruebe un servidor diferente para firmar sus archivos y le permita instalar cierta versión de iOS en su dispositivo. Debes haberles dado ya (a esos servidores de jailbreak) la información de tu dispositivo, que Cydia suele recomendar enérgicamente, así como cualquier instrucción de jailbreak.