Antes de actualizar, intente la opción "transferir compras" en iTunes. Con su iPad conectado, vaya a "Archivo" - > "Transferencia de compras desde iPad". Vea si eso se transfiere sobre sus aplicaciones gratuitas también. (He tenido que hacer esto algunas veces para hacer que todos los míos se transfieran). Tenga en cuenta que esto puede llevar un tiempo.
También tenga en cuenta que esto solo transfiere aplicaciones gratuitas de la tienda de aplicaciones, no aplicaciones integradas como el calendario, la cámara, etc.
Y, finalmente, tenga en cuenta que he tenido ocasiones en las que incluso después de transferir las compras varias veces y puedo verificar que todo se transfirió correctamente, que el proceso de actualización insiste en que hay compras que no se han transferido. En ese momento, sabiendo que he hecho todo lo que puedo hacer, ignoro la advertencia y continúo con la actualización. Probablemente no te sucederá a ti, pero algo que experimenté en el pasado, así que pensé que lo transmitiría.