Hay varias "vistas" en iTunes que te permiten reproducir canciones. Como mencionó Tetsujin en su respuesta , iTunes solo reproduce las canciones que están marcadas. Sin embargo, esto solo es parcialmente correcto.
Cuando estás viendo tus canciones desde la vista Canciones, que es solo una larga lista de todas las canciones en tu biblioteca, entonces esto es correcto. Las canciones se reproducen solo si la casilla está marcada.
Sin embargo, también hay un álbum y una vista de artista. Para reproducir un álbum completo, usar la vista Álbum (o la vista Artista) tiene más sentido, ya que puede seleccionar el botón de reproducción para el álbum y se reproducirán todas las canciones.