Aunque realmente no sé cuál era el problema original, encontré una solución.
Al intentar conectar iCloud a Outlook, estaba usando mi archivo PST de mi máquina anterior, y faltaba la opción de iCloud para sincronizar "Correo, contactos, calendario y tareas".
Luego borré MS Office y reinstalé. Ahora, antes de copiar sobre mi archivo PST anterior, intenté conectar iCloud con el nuevo archivo PST vacío ... y ahora fue exitoso. Pude "ver" mis contactos y el calendario de iCloud. Hasta ahora tan bueno...
Luego copié el archivo PST anterior, lo convertí en el archivo pst predeterminado y borré el archivo pst "nuevo, vacío". Entré en Outlook y todo estaba allí ... mi correo, el calendario de iCloud y los contactos de iCloud. Éxito.
Ahora, ¿por qué funcionó esto? Lo ÚNICO que se me ocurrió fue que, de alguna manera, iCloud sabía que mi antiguo archivo pst ya estaba conectado a iCloud, por lo que no ofrecía la opción de conectarse a Outlook. Tan pronto como utilicé un "nuevo" archivo pst, iCloud me mostró la opción de conectarme a Outlook. De todos modos, esa es mi teoría. ¿Alguien tiene alguna otra idea sobre lo que podría estar pasando?