Si usa una ubicación de biblioteca remota para iTunes en dos máquinas [real o virtual], aunque la ubicación de los datos se comparte, no hay otra información.
Cada iTunes cree que está completamente a cargo de la biblioteca.
No se tiene en cuenta que cualquier otro iTunes está cambiando los datos en la biblioteca & no detectará que ya existe un archivo que no tiene en su base de datos.
En esencia, iTunes es una estructura de solo escritura, no lee la información de la biblioteca en sí, solo de su propia Library.xml & Archivos .itl. Dejar caer un nuevo archivo en la Biblioteca por cualquier método, incluso desde otra copia de iTunes, no hará que el otro iTunes se dé cuenta.
Una solución alternativa, que no estoy seguro de recomendar para las pruebas sin copias de seguridad sólidas, podría ser vincular el archivo .xml & Archivos .itl juntos, en ambas máquinas.
Hay una guía sobre enlaces simbólicos en HowToGeek
Esencialmente, vincular los dos conjuntos de archivos de la biblioteca como una sola estructura, que iTunes podría leer o escribir.
Las desventajas obvias serían
a) no habría protección de archivo de bloqueo, si iTunes intentara escribir al mismo tiempo.
b) las jerarquías de archivos tendrían que ser idénticas en cada máquina, ya que las referencias de los archivos de iTunes son absolutas, no relativas.