La confusión subyacente aquí es que un archivo de diseño de teclado existente no puede modificarse en su lugar. Debe eliminarlo o cambiar su nombre y luego volver a agregarlo.
El programa de Fuentes de entrada en realidad lee los xml de los archivos
~/Library/Keyboard\ Layouts/
No le permitirá volver a seleccionar un diseño con el mismo nombre que ya conoce. Desafortunadamente eso evita que se actualice uno existente usando el nombre existente.
Tienes que actualizar el nombre del diseño en el xml:
<keyboard group="0" id="5000" name="Dollar Layout" maxout="1">
<layouts>