Mi experiencia: hay 2 formas en que iTunes asocia el trabajo de arte con las canciones:
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uno está en la carpeta "Ilustraciones del álbum" en iTunes. Esto se puede actualizar desde dentro de iTunes en los menús. estas imágenes permanecen en una carpeta y obtienen una asociación suave con los archivos de música.
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el otro método se agrega manualmente con la interfaz gráfica de usuario, cortar y pegar. Estos se agregan al archivo mp3.
me parece que he intentado cambiar la carpeta de ilustraciones del álbum de diferentes maneras antes, pero no funciona a menos que copie la configuración completa de itunes.