Entonces, me di cuenta de que todos los nuevos iPad (y los antiguos que eliminamos de los grupos y agregamos a otros grupos) ya no pueden enviar configuraciones a los iPad.
Los iPads están todos en redes muy diferentes, y la instalación de aplicaciones en ellos parece funcionar.
Supongo que este es un error que se introdujo en la última actualización del servidor. Ejecutando 10.9.2 y Server 3.1.1
¿Alguien más está experimentando esto o sabe qué podría estar causándolo?