En primer lugar, He resuelto el problema . Me tomó bastante tiempo descubrirlo, así que compartiré la solución aquí en caso de que alguien se encuentre con el mismo problema.
Para abreviar, debería poder ver una entrada "Enviar a $ NAME_OF_YOUR_IPHONE" en el menú de acciones de Maps.app. Si no lo haces, activa "Documentos y datos" en la configuración de iCloud de OS X (Configuración del sistema - > iCloud) . Si quieres más contexto, sigue leyendo.
Primero debes asegurarte de que Mac está ejecutando OS X 10.9 (lo cual es una completa tontería, ¿cómo podrías tener Maps.app de lo contrario)? su iPhone funciona con iOS 7 (supongo que la mayoría de los iPhones lo hacen); y tu Mac y iPhone han iniciado sesión en la misma cuenta de iCloud. Si lo hace, y no obtiene la entrada de compartir correcta, entonces no intente cerrar la sesión de iCloud en su Mac, como sugerían algunas personas. Lo he intentado yo mismo y no funciona para mí. El problema es que no soy un gran fanático de los dispositivos móviles, por lo que generalmente tengo la opción de sincronización "Documentos y datos" desactivada; tan pronto como cerré la sesión y volví a iniciar sesión, desactivé "Documentos y datos", por lo que no sucedió nada. Solo cuando lo encendí y reinicié Maps.app comencé a ver mi iPhone en mi Mac.
Entonces, ese es mi truco y funcionó aquí. No estoy seguro de si funcionaría para otros, así que si probaste mi truco y no sucedió nada, no te quejes. Gracias.