Siempre y cuando ambos estén configurados como cuentas de Exchange (en lugar de POP o IMAP), estas "vistas" deben estar mirando la cuenta en el mismo servidor. Exchange es similar (si no se basa en) IMAP, donde todo el trabajo se realiza en el servidor y solo se almacena en caché en el dispositivo local a menos que se descargue específicamente.
Lo que haría sería iniciar sesión en la interfaz web de OWA (acceso web de Outlook) y ver lo que aparece en los diversos buzones de correo allí. El cliente web no almacena datos significativos en caché, por lo que se trata de una vista en vivo de lo que hay en su cuenta. Mire tanto Outlook en su Mac como (probablemente) la aplicación de correo en su iPhone y vea qué es lo más cercano a la realidad de la interfaz web.
Lo que parezca ser el más incorrecto, elimine la cuenta en ese dispositivo y vuélvala a agregar. Por lo general, esto forzará una nueva sincronización y actualizará ambas aplicaciones con el servidor.
Tenga en cuenta que solía usar IOS mail.app para mi correo electrónico de Exchange (trabajo) hasta que descubrí el cliente de Outlook (gratuito) de Microsoft para IOS. Lo he estado usando durante el último año (más o menos) y me parece que funciona un poco mejor que el IOS mail.app incorporado cuando me conecto a los servidores de Microsoft Exchange.