Primero, asegúrese de que iMessage esté activado: para verificar si iMessage está activado para su dispositivo, vaya a Configuración > Mensajes > iMessage.
Entonces, ¿estás seguro de que tu conexión WIFI o celular es lo suficientemente fuerte? Implica a su operador si está intentando enviar un mensaje sin WIFI. Además, he tenido problemas si no he iniciado sesión con mi ID de Apple, aunque no he visto que realmente sea necesario.
A continuación, veo que has intentado reiniciar. Quizás deberíamos haber preguntado en qué dispositivo estás probando esto. Asumí un iPhone de Apple, pero ¿estás hablando de tu computadora de escritorio o portátil? También iba a sugerir apagar totalmente el iPhone; Tal vez después de cerrar iCloud e intentar volver a empezar desde cero. Mi siguiente paso sería hacer esto en los dos dispositivos entre los que está intentando hacer un iMessage. Obviamente, no estás intentando iMessage por ti mismo, pero hacerlo funcionar entre tu escritorio y tu teléfono inteligente sería un buen entorno de prueba.