iOS 4
Si el teléfono está conectado a una fuente de alimentación, entonces Wi-Fi permanece habilitado, incluso si el teléfono entra en modo de suspensión. Si el teléfono está no conectado a una fuente de alimentación, entonces el WiFi está desactivado una vez que el teléfono entra en modo de suspensión.
Por supuesto, esto fue por diseño en un esfuerzo por reducir el consumo de batería.
iOS 5
Parece que iOS 5 ha alterado el comportamiento del dispositivo. Si la sincronización inalámbrica de iTunes está habilitada y iTunes se está ejecutando, el dispositivo escuchará cualquier conexión WiFi y se activará (incluso SSH, que requiere un jailbreak para instalar). He probado el dispositivo con iTunes que no se está ejecutando y, de hecho, se comporta como lo hizo en la iteración anterior de iOS, rechazando permitir una conexión a través de SSH hasta que desperté el dispositivo.
Sin embargo, parece que esto no es consistente. Dejando el teléfono desconectado y ejecutando iTunes, comencé una sesión de SSH y comencé a transferir algunos archivos. Cuando el teléfono se fue a dormir, la conexión se perdió. Así que parece que la respuesta es "sí, pero no cuentes con eso?" Claramente, la sincronización inalámbrica de iTunes nos lanza una curva aquí.