Tengo más de 5000 pistas que se han cargado, cada vez que agrego música, Match se actualiza y determina si la subo o si la coincido.
También me interesó esto, así que creé una lista de reproducción inteligente para el tipo de audio MPEG y en la lista de reproducción muestro las columnas de iTunes Match.
Recientemente verifiqué esta lista, y en lugar de mostrarlos en Cargado, un par de cientos cambiaron a Coincidencia, así que los borré localmente y volví a descargar la versión emparejada.
Entonces, en respuesta a su pregunta, sí, a veces se actualizan, y no hay nada que deba hacer aparte de la actualización ocasional agregando nueva música, o manualmente desde el menú, y luego verifique su lista de reproducción inteligente.